Chicago cuenta con una excelente infraestructura de medios de transporte. Tiene subtes, trenes, buses, taxis y "L" (trenes elevados)
En todas las estaciones de subte y trenes se pueden encontrar pequeñas oficinas de turismo donde se les brindara un mapa de la red.

Los buses tienen una frecuencia que va de los 5 a 15 minutos en horas pico y 10 a 20 minutos en horas no pico.

Se puede adquirir el Visitor Pass.

Se pueden usar sin limite en buses y trenes y las tarifas son Las tarifas son
1-Día Visitor Pass $5
2-Días Visitor Pass $9
3-Días Visitor Pass $12
5-Días Visitor Pass $18

En cuanto a los taxis, los precios no son tan caros y se cobra por milla y pasajero.
La bajada de bandera tiene un costo de $1,50, la milla recorrida $1,20 y por pasajero extra $0,50.

Esta excelente estructura de medios de transporte hace que las calles de la ciudad no sean un caos vehicular como otras metrópolis del los Estados Unidos de América.

Chicago posee 2 aeropuertos, uno de vuelos internaciones y uno para vuelos de cabotaje.
El reconocido aeropuerto O´HARE es uno de los más grandes del mundo y el elegido por viajeros internacionales como el mejor aeropuerto de los Estados Unidos. Está a 32 Km. al oeste del centro de la ciudad y uno de los centros de conexiones aéreas mas grande del país.

Tiene todos los servicios necesarios para que el pasajero se sienta cómodo y sus 4 terminales están conectados por un tren elevado.

Tiene varios hoteles en las inmediaciones.

El Aeropuerto de Midway esta en el suroeste de la ciudad y es utilizado para viajes de cabotaje dentro del país.